Igrači trgovci u igri Port Royal pokušavaju zaraditi što više mogu od Karibskog mora, ali ako postave svoje ciljeve previsoko, može im se desiti da na kraju dana ne donesu ništa.

Na kupu od 120 karta od kojih svaka karta prikazuje novčić na svojoj poleđini – s kojima igrači zarađuju i plaćaju tijekom cijele igre – i različite predmete na svojim prednjim stranama. Na potezu, igrač može izvući onoliko karata koliko želi, jednu po jednu s kupa, stavljajući ih u luku (područje blizu kupa karata). Svaka karta prikazuje nešto od sljedećeg:

• Osobu, koja se stavlja u redak pored kupa licem prema gore.
• Brod, koji igrač može odmah napast ako ima dovoljno mačeva na svojim kartama ljudi, nakon čega se brod odbacuje. U suprotnom, brod ostaje u luci.
• Ekspediciju, koja ostaje iznad luke sve dok je igrač ne izvrši odbacivanjem karata ljudi koje imaju predmete potrebne za ekspediciju.
• Povećanje poreza, koji prisiljava svakoga tko ima dvanaest ili više novčića da odbaci polovicu svoga novca, nakon čega se kartica odbacuje.

Ako igrač izvuče brod s istim imenom kao i brod koji je već u luci, on je potrošio previše vremena lelujajući bez veze i njegov potez završava (nakon što je, ukoliko je moguće upotrijebio brod za napad) i odbacuje sve karte iz luke. U protivnom, igrač može stati kad god poželi, te koristiti / dobiti jednu kartu ukoliko je u luci tri ili manje brodova, odnosno dvije karte ako su prisutna četiri broda ili tri karte ako je prisutno pet brodova. Igrači pljačkaju brodove, prikupljaju novčiće prikazane na njima odbacujući kartu. Kada unajmljuju ljude, plaćaju broj prikazanih novčića. Nakon što aktivni igrač uzme 1-3 karte, svaki drugi igrač može platiti aktivnom igraču jedan novčić kako bi mogao uzeti jednu kartu na isti način.

Kada jedan igrač ima najmanje dvanaest bodova utjecaja – koji se nalaze na kartama ljudi i ekspedicija – igra se odigrava do kraja kruga, dajući svima isti broj poteza, a nakon toga pobjeđuje igrač s najviše bodova utjecaja.